За 450 лет до победного марша братьев Кастро и их генералов по улицам Гаваны отважный вождь племени Таино из Эспаньолы повел свой партизанский отряд против испанских завоевателей. Через несколько месяцев его восстание было остановлено, а повстанцы разбиты. Но революционный дух его продолжал питать сердца последующих поколений кубинских лидеров, таких как: Хосе Марти, Антонио Масео, Фидель Кастро и многих др.

С приходом испанцев на остров стали доставлять рабов из Африки и близлежащих районов.

В 1514 году был построен город Гавана, который получил свое название от имени одного из местный индейских вождей. Городу предстояло всего через 93 года официально стать столицей Кубы. После завоевания острова Гавана становится местом сбора кораблей, отправляющихся обратно в Испанию.

Не всегда удача сопутствовала завоевателям. В 1538 году французские пираты благодаря помощи местных рабов сжигают город дотла. Но работорговля продолжает процветать. В 1555 году город снова подвергается нападению французских пиратов. В результате к концу 16 века испанцами был построен форт, который должен был уберечь город от будущих посягательств. Однако и это не помешало англичанам в 1762 году захватить город. Англия не стала расширять своих владений на острове. Впоследствии обе страны достигли соглашения об обмене Флориды в Северной Америке на Гавану.